Jessie, büyük şehrin ışıkları için yıldızlı geceleri ardında bırakmaya karar vererek hayatının macerasına çıkan, büyük hayallere sahip küçük bir kasaba kızıdır. Jessia Şans eseri bir dadılık işine girer ve Ross ailesinin yanına taşınır. Jessie, ailenin çocukları Emma, Ravi, Luke ve Zuri'nin yanı sıra çok sevdikleri dev Kertenkele Bayan Kipling için de elinden geleni yapacaktır!